Φθόριο και οργανική χημεία: Ένας ειδυλλιακός έρωτας!

Φθόριο και οργανική χημεία: Ένας ειδυλλιακός έρωτας!

Γρήγορα και χωρίς πολλές περιστροφές , ο περιοδικός πίνακας των χημικών στοιχείων είναι ένα burlesque καμπαρέ μπαρ μέσα στο κεφάλι μου. Πλούσιο το πρόγραμμα, μπόλικοι οι σταρ, και όλοι τους ένας κι ένας. Όταν πέσουν τα φώτα, αρχίσει η μουσική και βγουν τα αστεράκια μας στη σκηνή ποιος θα σέρνει το θίασο ως μεγαλοαστέρι του "σπιτιού"; Κάνε ένα γκάλοπ σε άτομα που γνωρίζουν πως ο περιοδικός πίνακας δεν είναι εκείνος ο πίνακας που σημειώνει η "με-το-ένα-πόδι-στην-εμμηνόπαυση" θεία τους πότε είχε την τελευταία της περίοδο και ρώτα τους ποιο στοιχείο θα χοροστατούσε στο παραπάνω σενάριο.

Θα μπουν ίσως στην λούμπα να σου πουν τον άνθρακα, άλλοι με λίγο πορνηρό χαμογελάκι θα σου πουν το άζωτο, οι πιο μερακλήδες θα πάνε για το πυρίτιο και ίσως μερικοί να ανέβουν σε μεγάλα μοριακά βάρη πηγαίνοντας προς πυρηνικές καταστάσεις. Ουχί! Ουδέποτε -- αστέρι οφείλει να είναι το στοιχείο με το μεγαλύτερο βαβαβούμ, το πιο πολύ μπρίο, ένα στοιχείο που μπορεί να σου κάνει γλυκά μαγικά αν το έχεις στα χεράκια σου! "Περί ορέξεως κολοκυθόπιτα" θα αναφωνήσουν, και θα έχουν ίσως δίκιο -- για εμένα όμως το αγαπημένο μου στοιχείο, η κορφή του καμπαρέ είναι το φθόριο! Τρελά κολπέτα, εκρηκτικά παρασκήνια και, πάνω απ' όλα, πολύ καλή σχέση με την οργανική χημεία: το φθόριο είναι ένα στοιχείο που θα το βρεις ολόγυρά σου, ψάξε λίγο στο ντουλάπι με τα φαρμάκια σου ή στο ντουλάπι με τα τηγάνια και... ίσως το βρεις! Ψήνεσαι;

Φθόριο; Για πες!

Το φθόριο είναι το πρώτο της σειράς τον αλογόνων (βλέπε ιώδιο, βρώμιο κτλ.) με σύμβολο το F και ατομικό αριθμό 9, το ξέρουν μ' αυτό στη γειτονιά -- και είναι έτοιμο να μας μολογήσει τα μυστικά του! Είναι αέριο στοιχείο και το χρώμα του -αν μπορούσες να το κλείσεις σε γυάλινη αμπούλα πριν της σκίσει τα πυρίτια- θα ήταν κιτρινωπό. Λίγα πράματα διαβρώνουν εύκολα το γυαλί, και το φθόριο είναι ένα από αυτά, μιας που είναι ο GG Allin του περιοδικού πίνακα -- ένα αιώνιο εφηβάκι με μπόλικα απωθημένα ή αν προτιμάς το πιο αντιδραστικό στοιχείο που υπάρχει! Τόσο αντιδραστικό, που μπορεί να κάνει ακόμα και τα ευγενή αέρια να φερθούν αγενέστατα συνάπτοντας ερωτικούς -χημικούς δεσμούς μαζί του! Δεν είναι επίσης τυχαίο το ότι είναι το πιο ηλεκτραρνητικό από όλα τα στοιχεία του πίνακα, γεγονός που σημαίνει πως είναι πολύ παρτάκιας με τα ηλεκτρόνια, τα θέλει ΟΛΑ δικά του και τα τραβάει προς το μέρος του με μανία!

Επίσης, πολλές ανόργανες ενώσεις του φθορίου δεν είναι και τα καλύτερα παιδιά -- σίγουρα όχι παιδιά για σπίτι, πολλοί χημικοί σκέφτονται δυο και τρεις φορές πριν τα βάλουν στο εργαστήριο. Εδώ άσε το οπτικό σου πεδίο να κυματίσει μπροστά στα μάτια σου, καθώς έχεις ένα flashback σε προηγούμενα λεγόμενα περί υδροφθορίου (υδροφθορικού οξέως) και τριφθοριούχου χλωρίου. Μη λησμονήσεις επίσης πως στο μόριο πολλών υπεροξέων βρίσκεται το φθόριο -- όπου υπεροξύ διάβαζε οξέα πιο όξινα από 100%, σκέψου θειικό οξύ για να πάρεις μια γεύση.

Αν αυτά δεν σε χορταίνουν τότε -μένοντας για λίγο ακόμα στην ανόργανη πλευρά των πραγμάτων- δώσε μια δαγκωματιά στο διφθοριούχο διοξυγόνο, μια υπέροχη ένωσή του: αντιδρά εκρηκτικά με οποιοδήποτε χημικό συναντήσει -ακόμα και τον πάγο- ενώ είναι ασταθές ακόμα και σε πολύ χαμηλές θερμοκρασίες υπό του μηδενός, όπου αποσυντίθεται και παράγει αρκετά επικίνδυνα προϊόντα και... γενικά, δεν υπάρχουν πολλοί χημικοί που θα πλησίαζαν αυτήν την ένωση, πλην φυσικά του κυρίου A. G. Streng... Ο Streng όχι μόνο ετοίμασε κάμποσο από αυτόν τον διάολο, αλλά βάλθηκε να δει τι θα συμβεί αν το φέρει σε επαφή με άλλες ουσίες όπως τριφθοριούχο χλώριο, κόκκινο φωσφόρο, προωθητικά... πυραύλων και όποια ένωση μπορούσε να βρει μπροστά του, καταγράφοντας πως όλες κατέληγαν σε βίαιες εκρήξεις και δημοσιεύοντας τα αποτελέσματά του σε επιστημονικά περιοδικά! Ναι, επέζησε και συνέχισε να δουλεύει πάνω στη χημεία του φθορίου.

Από τα παραπάνω καταλαβαίνεις πως πρέπει να έχει πεθάνει πολύς κόσμος "παίζοντας" στο εργαστήριο με το φθόριο, στην σημερινή εποχή όμως η χημεία του φθορίου, και συγκεκριμένα το οργανικό της κομμάτι, είναι λιγότερο επικίνδυνη, κυρίως λόγω της υπάρξης παραγόντων φθορίωσης που δεν είναι φρικαλέοι σαν τα παραπάνω παραδείγματα. Μερικοί τέτοιοι παράγοντες είναι το DAST, το Selectfluor, και το αντιδραστήριο Ishikawa.

Μπρε σουλτάνι, το φθόριο είναι επικίνδυνο! Το βάζουνε εκεί στις "οργανικές χημείες";

Ναι -- το φθόριο μπορεί να γίνει αρκετά επικίνδυνο από μόνο του, ορισμένες ανόργανες ενώσεις του μπορούν και αυτές να έχουν το βαβαβούμ τους, όμως αυτό δε σημαίνει πως όλες οι ενώσεις του είναι καυστικές, εκρηκτικές ή δηλητηριώδεις. Στρόφαρε λίγο με ένα από εκείνα τα αγαπημένα σου παραδείγματα: το νάτριο είναι ένα μέταλλο που αντιδρά βίαια (φωτιές!) με το νερό και παράγει καυστικά προϊόντα, το χλώριο είναι ένα αρκετά δηλητηριώδες αέριο που έχει χρησιμοποιηθεί και ως όπλο χημικού πολέμου, αλλά η μεταξύ τους ένωση είναι τόσο ασφαλής που... εκτός του ότι την έχεις να κάθεται χωρίς ιδιαίτερες προφυλάξεις καταμεσής της κουζίνας σου, την τρως κιόλας ως "αλατάκι" (χλωριούχο νάτριο). Τα παραπάνω τα γνωρίζουν οι χημικοί, τα γνωρίζουν επίσης και οι φαρμακευτικές εταιρίες -- πολλά blockbuster φάρμακα που κυκλοφορούν έχουν στο μόριό τους φθόριο.

Τέτοια φάρμακα περιλαμβάνουν πολλά φθοροστεροειδή (ουσίες σαν την κορτιζόνη ή ουσίες με ανδρογονική/αναβολική δράση), αντικαρκικινούς παράγοντες όπως η σχετικά γνωστή 5-φθοροουρακίλη, εισπνεόμενα αναισθητικά σαν το δεσφλουράνιο (desflurane), το ισοφλουράνιο (isoflurane) και το δεσφλουράνιο (desflurane), αντιβιοτικά και αντιμυκητιακά, καρδιολογικά φάρμακα όπως στατίνες σαν το Lipitor (ατορβαστατίνη, atorvastatin) και φυσικά πολλά φάρμακα που αφορούν το κεντρικό νευρικό σύστημα (ΚΝΣ) όπως αντικαταθλιπτικά (φλουοξετίνη, το γνωστό Ladose) ή ηρεμιστικά και αντιψυχωτικά (π.χ. η συμπαθέσταση φλουνιτραζεπάμη -την έχεις ακουστά ως Roofies- και η παλαιά ερωμένη αλοπεριδόλη).

Αν τα φαρμακάκια δε σου αρκούν και θες πιο wow φάσεις των οργανοφθορικών ενώσεων, έχει και για σένα ο μπαχτσές. Ένα φθοριομένο προϊόν που σίγουρα έχει χρησιμοποιήσει η μάνα σου είναι το teflon, ένα πολυμερές από άνθρακα και φθόριο. Όχι, μην πας να τσεκάρεις από τι πλαστικό είναι οι δονητές της -- στο αντικολλητικό τηγάνι το έχει χρησιμοποιήσει η χριστιανορθόδοξη!

Αν, επίσης, έχεις ακούσει περί τομογραφίας ποζιτρονίων, εκείνο το ακριβό και σχετικά εντυπωσιακό PET scan, μάθε πως μπορούν μέσω αυτού και κοιτάν τη δραστηριότητα σε περιοχές του εγκεφάλου (ή αλλιώς "πώς τα πάνε οι όγκοι στο κεφάλι σου") λόγω του "ραδιοσημασμένου" μορίου που χρησιμοποιούν, που δεν είναι άλλο από την φθοριωμένη δεοξυγλυκόζη (φθοροδεοξυγλυκόζη). Εδώ, το φθόριο, ή καλύτερα ένα ραδιοϊσότοπό του, το Φθόριο-18 (18F), αναλαμβάνει το ρόλο του "φαναριού" -- ουσιαστικά βάζεις την γλυκόζη να κρατάει "φαναράκι" για να δεις πού πάει: τούτο το κόλπο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για πολλά οργανικά μόρια, έτσι ώστε να ανιχνευτεί η πορεία τους μέσα στο σώμα. Τέλος, το φθόριο βρίσκεται και σε ορισμένους επιφανειοδραστικούς παράγοντες (φώναζέ τα με το "μικρό" τους, απορρυπαντικά) οι οποίοι αποτελούν εξαίσιους ρυπαντές του πλανήτη μας!

Σημείωσε στην κεφάλα σου πως το φθόριο σε αυτές τις ουσίες δε βρίσκεται "μανίσιο" -- αν βρισκόταν θα... το καταλάβαινες, αν πρώτα δεν είχε αντιδράσει με ό,τι είχε βρει γύρω του. Συνήθως σκάει μούρη το χαρούμενο κεφαλάκι του δεμένο σε ένα μόριο άνθρακα (κάπου στο μόριο θα δεις παυλίτσα και ένα F) ή πάλι δεμένο σε άνθρακα αλλά με την μορφή της τριφθορομεθυλικής ομάδας, μια ομάδα σαν το μεθύλιο, μόνο που τα υδρογόνα του έχουν αντικατασταθεί από σέξυ φθόρια (-CF3).

ΟΚ, γιατί όμως τόσο κόλλημα με το φθόριο;

Μερικά υπέροχα trivia που κάνουν το φθόριο τόσο ενδιαφέρον στη φαρμακευτική χημεία -και που το Ζαϊκλόνι είναι σίγουρο πως θα σε ενθουσιάσουν τόσο που δε θα μπορείς να κοιμηθείς το βράδυ- είναι τα εξής:

- Η προσθήκη φθορίου ή φθοριομένων λειτουργικών ομάδων σε ένα οργανικό μόριο, συνήθως το κάνει πιο λιπόφιλο -- για να το πούμε απλά, αν είχε να διαλέξει αν θα πάει βολτούλα με λάδι ή με νερό, θα διάλεγε το λάδι. Μπορεί τα λάδια και τα νερά να είναι φαινομενικά άσχετα με ένα φάρμακο, άλλα το γεγονός του αυξημένου λιπόφιλου χαρακτήρα του φθοριομένου μορίου μπορεί να του χαρίσει ενδιαφέρουσες ιδιότητες. Τέτοιες ιδιότητες είναι καλύτερη απορρόφηση και κατανομή στους ιστούς ενός οργανισμού όπως επίσης και μεγαλύτερη διαπερατότητα του αιματοεγκεφαλικού φραγμού -- του "φράχτη" που προστατεύει τον εγκέφαλό σου από πολλά μόρια και προτιμά να αφήνει τα λιπόφιλα μόρια να διέρχονται. Ό,τι πρέπει δηλαδή για την ψυχοφαρμακολογία, στη νόμιμη και αποδεκτή μορφή της ή στην παράνομη και μεμπτή!

- Η υψηλή ηλεκτραρνητικότητα του φθορίου μπορεί να τροποποιήσει πολλές παραμέτρους του, όπως φυσικές ιδιότητες και χημική αντιδραστικότητα. Το να μπορείς να τραβήξεις κοντά σου τα ηλεκτρόνια, είναι σχεδόν μαγικό: μπορείς να επηρεάσεις διπλανές χημικές ομάδες επηρεάζοντας για αρχή το πόσο όξινη ή βασική είναι μια ουσία, το οποίο με τη σειρά του μπορεί να επηρεάσει σε πολλά επίπεδα το μεταβολισμό μιας ουσίας, την απέκκρισή της, και την συγγένεια της με διάφορους υποδοχείς ή βιομόρια (αν και κατά πόσο "δένει" πάνω τους, δηλαδή). Τούτο το τελευταίο είναι τεράστιο κεφάλαιο για την φαρμακολογία, άπαξ και πάνω του βασίζεται η εκλεκτικότητα ή μη των φαρμάκων προς το στόχο τους.

- Ο δεσμός άνθρακα φθορίου (C-F) είναι πιο δυνατός και πιο "στέρεος" από το δεσμό άνθρακα υδρογόνου (C-H). Αν με το παραπάνω έχεις ματώσει το κεφάλι σου από το ξύσιμο, σταμάτα πριν φτάσεις σκληρή μήνιγγα! Το παραπάνω "φακτάκι" χαρίζει θερμική και οξειδωτική σταθερότητα στα μόρια, τα κάνει πιο σταθερά. Βάλε το σε σημείο του μορίου στο οποίο "επιτείθονται" ηπατικά ένζυμα μεταβολισμού για να "αδρανοποιήσουν" την ουσία και την κάνεις ανθεκτική στο μεταβολισμό - έτσι μπορείς να αυξήσεις την βιοδιαθεσιμότητα ενός φαρμάκου, δηλαδή το ποσοστό του αρχικού μορίου που φτάνει στην κυκλοφορία του αίματος και κατά συνέπεια στα όργανά σου (σε όλα βρε, το μυαλό σου συνέχεια στο πονηρό!). Τούτο το τελευταίο είναι δίκοπο μαχαίρι και θέλει προσοχή.

Wow! Και πού θα μου χρειαστούν όλα αυτά που μόλις έμαθα;

Πουθενά απολύτως, αν δε σε ενδιαφέρει η φαρμακοχημεία -- σε έσυρα ακόμα μια φορά έτσι για τα γούστα στα φλώρικά μου βίτσια! Πώς νιώθεις τώρα; Θα σε περιμένω με ανοιχτές αγκάλες να συζητήσουμε για το υπέροχο φθόριο και τις συνθετικές οδούς φθορίωσης στα σχόλια, ή μάλλον για να με ρωτήσεις αν μας βλάπτει που το βάζουν στις οδοντόκρεμες για να μας ρίξουν το IQ, αν το φθόριο στα οργανικά μόρια είναι μέθοδος των "Μεγάλων" να μας υποτάξουν και, γενικά, παρόμοιες ερωτήσεις όπου μπορείς να σχολιάσεις με σχετική άνεση άπαξ και είσαι... "ειδικός" επί του θέματος. Μην ξεχάσεις μόνο να επιχειρηματολογήσεις και να μας εξηγήσεις τι ακριβώς είναι το IQ, να σχολιάσεις τις μελέτες που δείχνουν τα αποτελέσματά του φθορίου, να συνδέσεις το IQ με το πόσο πειθήνιος είναι κάποιος, όπως επίσης και να μας αναφέρεις περί τρίτου ματιού ή επίφυσης (γνωρίζεις πολύ καλά τον φυσιολογικό της ρόλο, σωστά;). Παίζει και να σας αφήσω να συζητήσετε μονάχα αναμεταξύ σας αν κρίνω το θέαμα αρκούντως διασκεδαστικό!

Ως την επόμενη φορά, τον περιοδικό πίνακα και τα μάτια σου!

(To Zyklon B γράφει την στήλη Sci-zophrenia στο Fridge.gr)


Το αυθεντικό άρθρο μπορεί να βρεθεί ΕΔΩ



Το The Clown χρησιμοποιεί cookies για την καλύτερη παροχή των υπηρεσιών του. Με τη χρήση αυτού του ιστότοπου, αποδέχεστε τη χρήση των cookie.

Πατήστε "Συμφωνώ" για να μην εμφανίζεται αυτό το μήνυμα.